На букинге и прочих сайтах-агрегаторах кидают нечасто. Там все равно могут возникнуть накладки с отелем в высокий сезон (из-за так называемого овербукинга, т.к. продажи большего количества комнат, чем есть в отеле). Или из-за проблем самого отеля (неточная информация в описании, несоответствие номеров заявленной категории и т.д.).
Так финтят сами отели, а не система бронирования, но это происходит не так часто, как могло быть. Обычно Букинг, Агода и другие агрегаторы подобного масштаба следят за своей репутацией и серьезно штрафуют отели, нарушившие их жесткие условия, так что откровенных кидков (приехали, а никто не ждет и сайт отмораживается) опасаться не стоит.
Теперь о самостоятельном бронировании. Проблемы с жильем могут теоретически возникнуть в высокий сезон: под Рождество или Новый год, в местные или международные праздники и т.д. Стоит посмотреть любой список местных праздников на желаемые даты поездки, чтобы прогнозировать периоды повышенного спроса.
Вторая половина января и оставшаяся часть зимы традиционно относится к низкому сезону, когда можно придти в понравившийся отель, осмотреть комнату и забронировать ее на месте. Я в Стамбуле так делала один раз, но я уже тогда знала, в какой отель хочу поселиться, была там однажды и просто пришла туда с улицы повторно, т.е. сюрпризов не ожидала.
Это можно проделывать в районе Султанахмет, Сиркеджи и на противоположной стороне Золотого рога, в Пере, близ Истикляля и у площади Таксим. Там здоровенные районы, полные отелей на любой вкус.
Имейте в виду, что зимой в Стамбуле холодно, и стоит смотреть отель с действующей и эффективной системой отопления. Для этого читать отзывы и прицельно смотреть на теплоту комнаты на месте.